東晉末年，某大戶人家小姐祝英臺(樂蒂 飾)渴望前往杭城求學(xué)，無奈父親不允，以致英臺茶不思飯不想，憂郁成疾。未久，英臺想出妙計(jì)，假扮郎中闡明小姐病因，終于令父親點(diǎn)頭同意。在求學(xué)途中，假扮男裝的英臺巧遇風(fēng)流倜儻的梁山伯(凌波 飾)。二人相談投機(jī)，結(jié)伴通行。三年同窗，英臺和山伯結(jié)為好友，情深意篤，在朝夕相處的過程中，英臺心中漸漸萌生對山伯的愛意。無奈礙于身份，不忍道破實(shí)情。某日，英臺為父親苦苦催還，只得告假還家，由此演出十八相送的經(jīng)典戲碼。雖是這般試探與暗示，那愚訥的心上兒卻沒能了知心意，一別成了永遠(yuǎn)……